Hänen hiuksensa on sama kuin 14 vuotta. "Nimellinen" sandaalit Blahnik AW, jonka Manolo Blahnik on luonut erityisesti hänelle. Takki, varmasti Chanelista, painettu mekko tai hame, aurinkolasit. Ja myös runsaasti mustia asioita vaatekaappiin ja tarttuviin koristeet. Anna Wintour ei koskaan yritä seurata muodikkaita trendejä, vaikka todella legendaarinen couturier kysyy - Wintour itse on trendi.
Moderni yleisö on niin tavallista katsomaan Vogue Editoria tavalliseen tapaansa, mikä oli uskomattoman yllättävää, kun hän alkoi esiintyä asioissa, jotka eivät tavanomaisia hänelle New York Fashion Week -näytöissä. Esimerkiksi näyttelyssä Calvin Klein Anna Vinur saapui alkuperäiseen mekkoin sinisellä turkikampanjalla. Tämän seurauksena hänen vaatteensa saastuttamisen jälkeen oli juuttunut enemmän kuin brändin näyttävä syksyn kokoelma. Anna Anna Wintour tylsistyi ikuisissa klassikoissaan?