Ilya syntyi kymmenennellä heinäkuussa 1947. Tuolloin taiteilijan Oleynikova perhe asui Kishenevon kaupungissa. Taiteilija vanhemmat ovat aina yrittäneet nostaa häneltä hyvää, älyllisesti kehitettyä ja koulutettua ihmistä. Muuten taiteilijan elämäkerta toteaa, että itse asiassa hän ei ole Oleinikov, mutta Klyaver. Se oli nimensä mukaan taiteilijan vanhemmat. Lapsuudesta Ilya oli kiinnostunut koomikoista ja satiirista. Siksi Oleynikoville oli niin tärkeä mennä sinne, missä hänet opetettaisiin clowning taidetta. Me itse tiedämme, että hänen elämäkerrassään ei käytännössä ole vakavia rooleja. Kuitenkin kaikki hänen hahmot, jopa koomikko, eivät ole vain naurettavia, he ovat mielekkäitä, heillä on oma luonne ja yksilöllisyys. Ilya on hämmästyttävä kyky jokainen hänen hahmojaan olla paitsi iloinen, mutta myös syvällinen.
Ylioppilastutkinnon jälkeen Oleinikov meni Moskovaan ja astui Moskovan valtion Circus and Variety Art -kouluun. Vuonna 1969 Ilya Oleinikov valmistui klono-osastosta, jossa hän opiskeli puheen ja musiikillisen eksentrisen tyylilajin. Koulutuksen päätyttyä nuori mies sai työpaikan Saul VIA-66: n orkesterissa. Siellä hän työskenteli vuosina 1970-1974 ja lähti sitten tästä paikasta Lenkoncertiin. Alusta alkaen opettajat ja sitten kriitikot totesivat, että Oleynikovilla on lahjakkuus, jota hän näyttää jatkuvasti yleisölle. Tämä vahvistettiin hänen ensimmäinen palkinto. Vuonna 1977 Oleinikov sai palkinnon yleiseurooppalaisesta kilpailuvalmistajista.
Jo näinä vuosina Oleinikov halusi työskennellä televisiossa humoristina. Ja pian hän onnistui kääntämään unelmansa todellisuudeksi. Näyttelijä pystyi esiintymään ensimmäisellä humoristisella numerollaan tv-näytöillä 1980-luvun puolivälissä. Muuten hän työskenteli myös yksin, mutta kumppanin kanssa. Hänen ensimmäinen kumppani oli Roman Kozakov. Ehkä me kaikki olisimme tunteneet Kozakovin ja Oleynikovin tandem, jos ei Roman Kozakovin traagiselle kuolemalle. Tämän jälkeen Ilya ei hetken aikaa löytänyt toista henkilöä duossa. Hänellä oli melko harvoja kumppaneita lavalla ennen kuin hän tapasi tulevan ystävänsä ja erottamattoman osan duomista - Yuri Stoyanovista. Tämä tapahtui 90-luvun alussa. Vuonna 1991 Oleinikov ja Stoyanov ilmestyivät yhdessä komedia-tv-ohjelmaan, jota kutsuttiin "Aadamin omena". Se lähetettiin Pietarin televisiossa. Oleinikov ja Stoyanov alkoivat yrittää luoda ensimmäiset yhteiset televisiolukunsa. Tietenkään aluksi kaikki eivät käyneet. Vaikka tuolloin näyttivät taiteilijoille, että he tekivät erinomaisen ja hauskan näytelmän. Mutta kun taiteilijat juhlivat nyt, tarkastelemalla niiden numeroita, he näkevät paljon virheitä. Oleinikov uskoo, että nämä ohjelmat olivat melko raaka, ja huumori ei ollut korkeimmalla tasolla. Mutta lahjakkaat ihmiset voivat aina myöntää virheensä ja korjata kaiken, joka alun perin ei toiminut. Tämä vahvistettiin televisiotoimittajalla "Gorodok". Hän esiintyi televisiokanavalla Venäjällä vuonna 1993. Se oli kiitos "Gorodok" Oleinikov ja Stoyanov tunnustettu ja rakastui koko Neuvostoliiton jälkeistä tilaa. Ihmiset pitivät huumoria, alkuperäisiä skittejä ja hauskoja keskusteluja. Tämä vahvistettiin Teffi-palkinnolla, jonka telekeskus sai vuonna 1996. Oleinikov ja Stoyanov olivat humoristisen suosion huipulla. On syytä huomata, että yllättävää on se, että "Gorodok" ei menettänyt suosioaan niin kauan. Loppujen lopuksi kaikki tällaisen suunnitelman lähetykset eivät elää niin kauan, koska loppujen lopuksi huumori loppuu tai lakkaa olemasta merkityksellinen. Mutta "Gorodokilla" kaikki on erilainen. Se on kasvanut useille sukupolville, ja kaikki nämä ihmiset odottavat edelleen Oleynikovin ja Stoyanovin lukuja.
Oleinikov ja Stoyanov ovat vakiintuneita tandem, ihmisiä, joita kukaan muu ei ota erikseen. He syntyivät jopa samana päivänä, vaikka kymmenen vuoden ero oli. Mutta se ei koskaan estä heitä olemaan todellisia ystäviä. Ehkä sillä oli myös tärkeä rooli siinä, että niiden lähettäminen on aina ollut hauskaa ja suosittua. Tietenkin myös heidän välilläan on väärinkäsitys, mutta silti he tietävät aina, miten he voivat sopia ja tehdä kompromisseja. Nämä toimijat yrittävät koskaan riidellä ja arvostaa toistensa ystävyyttä ja lahjakkuutta.
Oleinikov ja Stoyanov eivät ole vain erinomaisia huumoria, vaan myös kirjoittajia. Esimerkiksi vuonna 1997 he julkaisivat kirjan "See you in the Township". Lisäksi Ilya Oleinikovilla on oma elämäkerrallinen kirja nimeltä Life as a Song. Se julkaistiin vuonna 1999.
Gorodokin kuvaamisen lisäksi Ilya Oleinikovilla oli myös useita rooleja elokuvissa. Esimerkiksi eräs mieleenpainuvimmista, tietenkin, oli rooli kauniissa "Master ja Margarita" adaptaatiossa. Tässä elokuvassa Oleinikov soitti Rimskin näyttelyn ohjaajana. Myös Oleinikova voi nähdä komedioiden "Ohut juttu" ja "Alchemist". Viimeinen elokuva oli todella hauska. Se tuntee "Gorodok" -hengen, jossa huumori on riittävän älykäs, jotta se ei sortu yhteen vulgaarisuuteen.
Ilya Oleinikov ei koskaan pitänyt itsensä tähtenä. Hän on ihminen, joka yksinkertaisesti rakastaa ihmisten iloa ja elää elämää täydellisinä. Jos puhumme hänen henkilökohtaisesta elämästään, hän on onnellinen avioliitossa vaimonsa Irinan kanssa. Muuten hänellä ei ole mitään tekemistä vaiheen ja elokuvan kanssa. Nainen on kemiallisten tieteiden ehdokas. Mutta Ilyan poika on tunnettu ja julkinen mies. Tämä on yksi duetin "tee yhdessä" - solistina Denis Klyaver.